Esmapilgul näib Kurt Caldwell (Clancy Brown) olevat lahke, tähelepanelik ja abivalmis kogukonna juht, kellele kõik Iron Lake'i elanikud kõrgelt suhtuvad. Ta on isiklikult aidanud peaaegu iga kogukonna liiget. Nii et kui tema poeg Matt kaob (loe Dexter tappis ta), vastavad linnaelanikud Kurti abipalvele tema leidmiseks. Publikule saab aga kiiresti selgeks, et selle joviaalse isaliku indiviidi puhul pole kõik nii, nagu paistab. Neljandas osas saab ilmselgelt selgeks, et Kurt on põhjus, miks noored naised on Iron Lake'is ja selle ümbruses juba üle kümne aasta kadunud.
Päeval, mil Dexter Matti säilmed kohalikku põletusahju viib ja need põletab, hakkab Kurt väitma, et tema poeg on elus, ajades Dexteri segadusse. Ka kohalik politsei on arengust hämmingus, eriti pärast seda, kui sai teada, et Kurt on pannud kellegi hotelli elama ja Matti teesklema. Ilmselgelt on Kurtil salajane motiiv seda kõike teha. Kui soovite teada, kas see on seotud sellega, et Kurt saab teada, kes on see inimene, keda ta tunneb Jim Lindsay nime all, siis siin on see, mida peate teadma. SPOILERID EES.
Kuigi tundub üha tõenäolisem, et Kurt teab Dexteri tegudest Bay Harbor Butcherina, tundub see väga ebatõenäoline. Vaid käputäis inimesi peale tema ohvrite said Dexter Morgani tegelikust identiteedist teada ja vähesed neist pole elus, et seda lugu rääkida. Siiski on võimalik, et Kurt on teada saanud, et Jim Lindsay oli kunagi Miami Metro parim CSI, ja otsustas äkki ettevaatlik olla.
6. osas pealkirjaga 'Liiga palju tuunikala võileibu' Dexter saab teada, et Kurt on sarimõrvar, keda Angela on aastaid uurinud . Ta märkab Kurti, kui viimane viib taskuhäälingusaatja Molly Parki kaugemasse kajutisse plaaniga ta mõrvata. See on sama koht, kus Lilly ja Chloe suri varem . Kuid Dexter ilmub ja päästab Molly, kinnitades kogu aeg, et Kurt on tõepoolest mõrvar. Need kaks tegelast liiguvad vältimatu jõukatsumise poole, täpselt nagu Dexter ja hooajalised antagonistid tegid algse 'Dexteri' sarja igal hooajal, ning see saab olema jõhker ja verine nagu kunagi varem.
Kurti peamine põhjus võimudele Matti asukoha kohta valetada on ilmselt tema hirm, et kui politsei jätkab uurimist, leiab ta varem või hiljem surnukehad üles. Irooniline on see, mis lõpuks juhtubki, kuna Angela külastab New Yorki ja saab teada, et tundmatu mees kasutab kõrgklassi hotellis Matti krediitkaarti, järeldab ta ekslikult, et Kurt tappis kogemata oma poja ja peitis tema surnukeha koobastesse. Angela ja Teddy külastavad seejärel koopaid ja leiavad Irise surnukeha, mille Kurt sinna üle kümne aasta tagasi pani.
Kuigi Kurt ei tea Dexteri tegelikku identiteeti, on ta temast üsna ärevil, kuna viimane takistab tal Mollyt tapmast. Tal on juba sidurid sügavale Harrisoni sisse vajunud. 6. osas julgustab ta poissi sisemist kurjust välja laskma ja Harrison järgib viivitamatult nõuannet, murdes maadlusmatši ajal vastase käe. Huvitav on näha, mida Kurt teeb, kui ta Dexteri kohta tõde teada saab. See võib lihtsalt käivitada temas lendu või võitle reaktsiooni.